Οκτώ φορές έχουν αναμετρηθεί στο παρελθόν ο ΑΟ Κέρκυρα και ο Ολυμπιακός. Σε αυτές τις συναντήσεις, η κερκυραϊκή ομάδα είχε μία νίκη και οι «ερυθρόλευκοι» επτά. Στα συνολικά γκολ υπερτερούν οι Πειραιώτες με 3-21.
Αναλυτικά οι αγώνες:
Τετάρτη 10/12/1986
(Φιλικός αγώνας):
ΑΟ ΚΕΡΚΥΡΑ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-3
Μ. Πέμπτη 20/4/1995
(Φιλικός αγώνας):
ΑΟ ΚΕΡΚΥΡΑ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-4
(Τα γκολ: Θοδωρής Παχατουρίδης 0-1, Γιώργος Ιωαννίδης 0-2, Ντανιέλ Μπατίστα 0-3, Γιώργος Αμανατίδης 0-4)
Κυριακή 28/12/1997
(Φιλικός αγώνας):
ΑΟ ΚΕΡΚΥΡΑ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-3
(Τα γκολ: Ανδρέας Νινιάδης 0-1, Σίνισα Γκόγκιτς 0-2, Στέλιος Γιαννακόπουλος 0-3)
Σάββατο 3/1/2004
(Φιλικός αγώνας):
ΑΟ ΚΕΡΚΥΡΑ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 1-0
(Το γκολ: Ηλίας Ιωάννου)
Περίοδος 2004-2005 (Α’ Εθνική):
13η αγωνιστική
Τετάρτη 29/12/2004
Γήπεδο «Γ. Καραϊσκάκης»
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΟ ΚΕΡΚΥΡΑ 3-0
(Τα γκολ: 13′ Γιώργος Αμανατίδης προβολή (αυτοιγκόλ) 1-0, 18′ Γρηγόρης Γεωργάτος σουτ 2-0, 60′ Τζιοβάνι σουτ 3-0)28η αγωνιστική
Κυριακή 8/5/2005
Εθνικό Στάδιο Κέρκυρας
ΑΟ ΚΕΡΚΥΡΑ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 1-3
(Τα γκολ: 25′ Νέρι Καστίγιο πλασέ 0-1, 41′ Γρηγόρης Γεωργάτος σουτ 0-2, 44′ Έντερσον Φοφόνκα κεφαλιά 1-2, 69′ Γιάννης Οκκάς πλασέ 1-3)
Περίοδος 2006-2007 (Σούπερ Λιγκ):
13η αγωνιστική
Σάββατο 2/12/2006
Εθνικό Στάδιο Κέρκυρας
ΑΟ ΚΕΡΚΥΡΑ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-2
(Τα γκολ: 37′ Ζούλιο Σέζαρ σουτ 0-1, 38′ Ιεροκλής Στολτίδης σουτ 0-2)28η αγωνιστική
Κυριακή 22/4/2007
Γήπεδο «Γ. Καραϊσκάκης»
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΟ ΚΕΡΚΥΡΑ 3-1
(Τα γκολ: 3′ Ριβάλντο κεφαλιά 1-0, 25′ Πρέντραγκ Τζόρτζεβιτς πέναλτι 2-0, 53′ Νέρι Καστίγιο σουτ 3-0, 58′ Φλαβίνιο πλασέ 3-1)
Χρήστος Γραμμένος